Il Teatro della Grancia di Montisi, situato dentro il complesso della Grancia di Montisi, è un teatro di piccole dimensioni costruito alla fine del XIX secolo.
Nel corso del 1900 il teatro cambiò più volte utilizzo, destinato anche – tra gli altri usi – a ricovero per sfollati durante la seconda guerra mondiale, e subì il tamponamento dell’arcoscenico. Tra il 2002 e il 2005, il teatro venne restaurato riportandolo com’era in origine.
Nel 1884 Rosa Mannucci Benincasa, proprietaria della Grancia di Montisi, offre alla Società Filarmonica di Montisi dei locali adibiti a fienile, affinché ne possano fare una sala per le feste, prove della banda, spettacoli, accademie e riunioni pubbliche.
L’anno seguente iniziano i lavori che vengono controllati dal capo muratore Angiolo Gorelli e dal presidente della Filarmonica, Amilcare Bortolani, con i materiali forniti gratuitamente dalla stessa Rosa Mannucci Benincasa.
Il 27 settembre 1885 la Filarmonica aveva già fatto delle rappresentazioni che avevano riscosso il successo dei paesani.
Dal 1885 fino all’inizio della seconda guerra mondiale il teatro venne usato per spettacoli musicali, balli, tombole, spettacoli, commedie, farse e altri vari generi di intrattenimenti e mantenuto dalla stessa Società Filarmonica che ogni mese doveva pagare l’affitto di 50 lire alla famiglia Mannucci Benincasa che gentilmente ne concedeva l’utilizzo.
Il 15 giugno 1940 l’ingegnere Idro Batignami disegnò una planimetria del teatro che mostrava come fosse in principio: la sala e il palcoscenico non erano tanto dissimili ad ora, mentre i camerini erano più grandi e la sala posta a sinistra della scala d’ingresso era chiamata Stanza della musica.
Durante la seconda guerra mondiale il teatro accolse una famiglia sfollata, poi tornò per un brevissimo periodo alla sua funzione originaria. Per circa un decennio, tra il 1945 e la metà del 1955, la sala del teatro fu usato come scuola materna, per poi divenire magazzino della Grancia di Montisi. Intanto nel febbraio del 1955 si era sciolta la Società Filarmonica di Montisi.
Negli anni 1960 vengono venduti una parte del confinante Podere Giardino, il palcoscenico e i camerini del teatro.[11] Una volta chiuso l’arcoscenico,[12] La sala del teatro e la stanza della musica, annessa ad esso, vengono dati in uso alla contrada della Torre che vi stabilisce la sua sede. Durante questo periodo la sala viene usata per riunioni e cene.[11] Nel 2000 il proprietario della Grancia di Montisi, Augusto Pollari Maglietta, riacquista il Podere Giardino, il palcoscenico e i camerini e propone un ripristino del teatro, idea che viene accolta dal sindaco Roberto Cappelli. Il 21 marzo 2002 l’architetto Massimo Marini presenta un progetto di restauro e nel novembre 2003 iniziano i lavori finanziati dal Monte dei Paschi di Siena, dal Comune di San Giovanni d’Asso, dalla Regione Toscana e dalla CEE. Il teatro è stato inaugurato sabato 29 ottobre 2005.
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